貝佐斯回憶起創辦亞馬遜前，與老闆的關鍵對話，這段談話讓他深思是否該辭職追尋夢想。
貝佐斯在2001年的一次訪談中透露，在創立亞馬遜之前，他曾面臨一個艱難的選擇。當時他在華爾街工作，計劃開設一家線上書店。他的老闆並沒有否定他的構想，而是提議兩人一起散步，進行深入討論。經過近兩小時的交談，老闆告訴他：“這聽起來真的不錯，但對於已經有穩定工作的你來說，或許更適合其他人。”
這番話迫使貝佐斯重新考慮自己的決定。在那時，他正處於一份穩定的職業中，若離職將失去年中的獎金。最終，他依據所謂的“後悔最小化框架”做出了選擇。“我希望能夠推測自己80歲時的樣子，看看自己的人生，”貝佐斯表示。他明白，最大的風險不是嘗試，而是不嘗試。
值得一提的是，貝佐斯的前妻麥肯茲·史考特全力支持他的決定，儘管外界普遍認為這是一個冒險的舉動。1994年7月4日，貝佐斯創立了亞馬遜，其初始公共發行(IPO)後，股價飆升近40倍，使他的淨資產超過120億美元。然而，在科技泡沫破裂後，到2001年他的持股價值降至不足20億。
如今，貝佐斯的淨資產達到2670億美元，位居彭博億萬富翁指數第三名，而亞馬遜的市值則高達2.63兆美元。這段歷程顯示出勇敢追求夢想的重要性，以及長期思維對成功的影響。
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